Ruby はかつて公式の Windows バイナリを配布していました。https://ftp.ruby-lang.org/pub/ruby/binaries/mswin32/ には 1.6 から 1.9-preview 時代の mswin32 の zip が今も残っており、1.9 の頃に途絶えています。理由のひとつは、素の zip が配布物として成立していなかったことです。https://bugs.ruby-lang.org/issues/999 には ruby-1.9.1-preview1 の mswin32 zip に OpenSSL と zlib の DLL が入っておらず gem update が全く動かなかったという報告があります。
以来、Windows への Ruby のインストールはサードパーティの配布物に依存してきました。ruby/ruby の CI が MSVC で実際にビルドしテストしている mswin プラットフォームには、エンドユーザー向けの配布物が存在しません。現状が Windows ユーザーにどう受け止められているかは https://bugs.ruby-lang.org/issues/19325 が示すとおりです。
技術的な土台は変わりました。この数か月、mswin に残っていた動かないテストは私自身がすべて修正しました。nmake check、test-bundler、test-bundled-gems は現在グリーンで、全テストスイートを実行する nmake exam も完走します。ビルドは pin された vcpkg manifest (vcpkg.json) で C 依存を管理しており、CI は VS 2022、VS 2026、windows-11-arm をカバーしています。MSVC の ABI (vcruntime140) は 2015 年から安定しています。欠けているのはビルド品質ではなく配布です。